蒙特卡洛大师赛男单第二轮爆出大冷门。前世界第一德约科维奇以3-6和4-6的比分输给世界排名27名的智利球手塔比洛，遭遇一轮游。这也是塔比洛继去年5月罗马之后，再次在红土击败塞尔维亚人。另外，2号种子阿尔卡拉斯以3-6/6-0/6-1战胜F·塞伦德罗，首次在蒙特卡洛大师赛获胜。
第一盘，德约科维奇一上来就连丢四局，被2次破发，虽然后4局双方各自保发，但仍以2-6先丢一盘；第二盘，德约科维奇连丢2局以0-2落后并在第九局被破发，其余局数双方各自保发，最终以总比分0-2输球。
输球后，德约科维奇对自己的表现表达了不满，他说道：“这是最糟糕的一天，我本轮希望不会发生，但我很有可能会这样打球。我知道我可能会打得挺糟糕，但糟糕到这种程度，真的是我没想到。”另外，德约强调自己的手臂、眼睛都没问题，现在没有任何伤病问题。
本赛季，德约科维奇已经遭遇到了3次首秀出局，此前多哈赛和印第安维尔斯赛也是一轮游，追平了2018年的纪录。2010年后，德约科维奇已经8次首秀出局，职业生涯对阵塔比洛两战全败，且一盘未赢。值得一提的是，塔比洛年初七连败，在印第安维尔斯才取得赛季首胜，红土赛季前2胜8负。
虽然红土首秀遭遇开门黑，但德约科维奇还是信心满满，他把目标瞄向了法网，他说自己红土赛季终极目标就是罗兰-加洛斯。德约科维奇已经在法网取得了96胜，12次闯入法网四强，今年的法网，德约不仅将冲击法网100胜，也将冲击第100座冠军奖杯。
另外，2号种子阿尔卡拉斯终于在蒙特卡洛大师赛“开胡”，他在3-6先输一盘的情况下，6-0和6-1连扳两盘，击败塞伦德罗闯进16强。阿尔卡拉斯在蒙特卡洛22年一轮游输给科达后，连续2届因伤未参赛，拿到首胜后，他在镜头前写下“I missed clay。”
阿尔卡拉斯在前100场红土赢下82场，前100场红土历史胜率排名第四；22岁前，阿卡已经赢下68场大师赛，只落后纳达尔的110胜和德约科维奇的75胜。其余比赛，卢布列夫直落两盘战胜了孟菲尔斯；12号种子菲斯6-2/6-4战胜了科博利，资格赛选手阿尔特迈尔3盘击败外卡老将加斯奎特，13号种子穆塞蒂以逆转莱赫卡。
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